1989 UEFA Kupası şampiyonluğu, Napoli’nin hem sportif hem de kültürel olarak zirveye çıktığı anlardan biridir. İtalya’nın güneyinde yer alan Napoli şehri, uzun yıllar boyunca ülkenin kuzeyine kıyasla geri planda görülmüş, sosyoekonomik açıdan da ayrımcılığa uğramış bir bölgeydi. Ancak tüm bu önyargılar, kulübün 1988-1989 sezonunda Avrupa’da elde ettiği bu tarihi zaferle yerle bir edildi.Napoli o dönemde Diego Armando Maradona gibi dünya futbolunun en büyük efsanelerinden birine sahipti. Maradona sadece bir futbolcu değil, şehrin ruhunu sahaya taşıyan bir figürdü. Yanında Brezilyalı golcü Careca ve İtalyan yıldız Bruno Giordano gibi isimler,Napoli’ye hücum gücü ve izlenmesi zevk veren bir oyun kimliği kazandırdı.Kupaya uzanan en kritik eşiklerden biri, yarı finalde Alman devi Bayern Münih’e karşı oynanan iki maçtı. San Paolo Stadyumu’ndaki ilk karşılaşmada Napoli’nin 2-0’lık galibiyeti hem moral verdi hem de güven tazeledi. Rövanş maçında Almanya’da alınan 2-2’lik beraberlik ise finale giden yolu açan tarihi bir sonuç oldu.Finalde Napoli’nin rakibi bir başka Alman temsilcisi olan Stuttgart’tı. İlk maçta Napoli sahasında 2-1 kazanarak avantaj yakaladı. Rövanş mücadelesi ise tam anlamıyla bir futbol şöleni niteliğindeydi. Napoli’nin 3-3’lük beraberlik alarak toplamda 5-4’lük skorla kupayı kazanması, şehrin tarihinde görülmemiş bir coşkuya yol açtı. Sokaklar günlerce süren kutlamalara sahne oldu ve bu zafer halkın hafızasına kazındı.