Kendall'ın teknik direktörlük kariyeri 1979'da Blackburn Rovers'ta oyuncu -teknik direktör olarak başladı. 1981'de yine oyuncu-teknik direktör olarak Everton'a geri döndü ancak dört maçın ardından futbolu bıraktı. Everton ile iki Futbol Ligi şampiyonluğu, bir FA Kupası, üç Charity Shield ve 1985 Avrupa Kupa Galipleri Kupası kazandı , ayrıca bir lig ikinciliği elde etti ve iki FA Kupası finali ve bir Lig Kupası finaline ulaştı. Kendall, 1987'de İspanyol kulübü Athletic Bilbao'nun teknik direktörlüğüne geçmek için kulüpten ayrıldı . 1989'da kovuldu ancak kısa sürede Manchester City ile teknik direktörlüğe geri döndü. Manchester'da bir yıldan az bir süre kaldıktan sonra Everton'a geri döndü ancak üç orta düzey sezonun ardından istifa etti ve kısa bir süre Yunan ekibi Xanthi'nin teknik direktörlüğünü yaptı . Kendall, Notts County'de teknik direktör olarak geçirdiği birkaç ayın ardından Sheffield United'a katılarak kulübü küme düşmekten kurtardı ve ardından 1997 play-off finaline taşıdı. Ağustos 1997'de teknik direktör olarak üçüncü kez Everton'a döndü, ancak sezonun son gününde küme düşmekten kurtulmayı başardığı için karşılıklı anlaşmayla kulüpten ayrıldı. Son teknik direktörlük görevi, Yunanistan'a geri döndüğü dört aylık bir dönemdi; burada Ethnikos Piraeus'un başına geçti.